Podle převládajícího mínění sestrojili první automobily dva pánové G. Daimler a C. Benz. Gottlieb Daimler bydlel a pracoval v Cannstattu a Carl Benz v Mannheimu. Navzájem o sobě nevěděli a své první automobily navrhli přibližně ve stejné době. Jejich dvě společnosti splynuly až v roce 1926, kdy vznikl podnik Daimler-Benz AG. Vyráběl menší auta středního cenového pásma, luxusní špičkové modely i rychlé závodní vozy.

Ve dvacátých letech se stal nejprodávanějším vozem Stuttgart. Na podzim 1928 byl k dostání se šestiválcovým motorem zdvihového objemu 1988 ccm. V roce 1926 následoval typ Stuttgart 260, poháněný motorem 2581 ccm, jeho ž výkon se zvětšil ze 38 k na 50 k. Celkem se prodalo 14 716 vozů tohoto typu. Dalším vozidlem byl malý Mercedes 170, poprvé představený v roce 1931, karosérií připomínal americké vozy. Tohoto typu se prodalo celkem 13 775 kusů. Modernizovaná verze "stosedmdesátky" typ 170V měl oproti původnímu šestiválci o obsahu 1692 ccm s nejvyšším výkonem 32 k jen čtyřválec téměř totožného zdvihového objemu o výkonu 38 k. Typ 170V se vyráběl ještě po válce. Vetřicátých letech se evropský automobilový průmysl pokoušel experimentovat s uložením motoru vzadu. Určitý čas této koncepci věnoval Volkswagen a Tatra, Mercedes tedy nemohl zůstat pozadu. Představil typ 130, jenž byl velice podobný Volkswagenu. Vyráběl se jen od roku 1934 do roku 1936. S motorem vzadu byl k dispozici i typ 170V, v této úpravě byl označen jako 170H. Vyráběl se v letech 1936 až 1939 a z hlediska jízdních vlastností byl mnohem lepší než jeho předchůdci. Mercedes vždy zhotovoval automobily s mohutnými motory. Výjimkou nebyly čtyřválce zdvihových objemů 6,0 až 9,5 litru. Většina aut vyrobených před první světovou válkou byla opatřena řetězovým pohonem. Z této řady vybočoval typ 28/60, který byl alternativně dodáván i s kardanovým hřídelem. Technického ředitele Paula Daimlera nahradil v roce 1922 Ferdinand Porsche. Pod jeho vedením vyjížděly z továrny v Untertürkheimu nejkrásnější Mercedesy. Porsche se zasloužil o vznik závodních automobilů i mohutných cestovních vozů, k nimž patřil i typ 630 K. Vyráběl se v letech 1926 až 1930 se šestiválcovým přeplňovaným nebo nepřeplňovaným motorem zdvihového objemu 6240 ccm. Motor poskytoval maximální výkon 110 či 160 koní. Pro Mercedes Nürnberg zkonstruoval Porsche v roce 1928 svůj první řadový osmiválec o výkonu 80 koní. Společnost vyráběla rovněž závodní auta, například Mercedes S, SS a SSK. Udržet tyto "šelmy" na silnici vyžadovalo obrovskou sílu. Typ S měl pod kapotou šestiválec zdvihového objemu 6800 ccm s rozvodem OHV o výkonu 180 koní. Spotřeba přesahovala 26 litrů na 100 km a maximální rychlost dosahoval 170 km/h. Vlajkovou lodí automobilky byl tzv. Grosser Mercedes, jenž se představil na pařížském autosalonu v roce 1930 pod typovým označením 770. Vůz zůstal ve výrobě do roku 1938. Měl osmiválcový motor 7655 ccm, který bez kompresoru poskytoval výkon 150 koní a s lompresorem 200 koní. Palivová nádrž měla sice 120 litrů, ale spotřeba 30 l na 100 km neumožňovala velký dojezd. Maximální rychlost vozu byla 160 km, což při hmotnosti vozu 1950 kg nebylo zas tak málo. Uvedené modely jsou dnes považovány za sběratelskou klasiku a jsou velmi ceněny.